Diane von Furstenberg ist eine legendäre Modedesignerin, die der Welt das Wickelkleid bescherte und ein Nettovermögen von 1,2 Milliarden Dollar anhäufte. Barry Diller ist Vorsitzender und leitender Angestellter von IAC/InterActiveCorp sowie ein Medienmanager, der für die Gründung von Fox Broadcasting Company und USA Broadcasting verantwortlich ist. Der Selfmademan Barry Diller begann seine Karriere ganz unten auf der sozialen Skala, als er in der Poststelle einer Casting-Agentur in Hollywood arbeitete und es zu einem Nettovermögen von 2,3 Milliarden Dollar brachte. Zusammen sind von Furstenberg und Diller eines der reichsten amerikanischen Paare mit einem Nettovermögen von 3,5 Milliarden Dollar.
Diane von Furstenberg wurde ursprünglich durch ihren ersten Ehemann bekannt. Sie war mit dem deutschen Prinzen Egon von Furstenberg verheiratet. Sie heirateten 1969, trennten sich 1973 und ließen sich 1983 scheiden. Nach der Trennung und Scheidung behielt sie seinen Namen. 1970 begann sie mit dem Entwerfen von Damenbekleidung und stellte 1974 das inzwischen ikonische Jersey-Wickelkleid vor. Das Kleid hatte einen enormen Einfluss auf die Damenmode und befindet sich in der Sammlung des Costume Institute of the Metropolitan Museum of Art. Nach dem Erfolg des Wickelkleides wurde Furstenberg 1976 auf der Titelseite des Magazins Newsweek abgebildet. Der begleitende Artikel erklärte sie zur "marktfähigsten Frau seit Coco Chanel". Sie lancierte eine Kosmetiklinie und ihr erstes Parfüm, "Tatiana", benannt nach ihrer Tochter. Die New York Times berichtete, dass 1979 der jährliche Einzelhandelsumsatz des Unternehmens 150 Millionen Dollar betrug. Seit 2006 ist sie die Präsidentin des Council of Fashion Designers of America (CFDA).
Barry Diller brach sein Studium an der UCLA nach drei Wochen ab und bekam einen Job in der Poststelle der William Morris Agency. Er verbrachte seine Zeit dort mit dem Lesen der Archive und lernte die gesamte Geschichte der Unterhaltungsindustrie kennen. 1964 wurde er als Assistent des Westküstenchefs von ABC eingestellt, kurz bevor dieser Mann, Elton Rule, zum Präsidenten des Senders befördert wurde. Diller ging mit ihm nach New York City und war bald für die Aushandlung von Übertragungsrechten für Spielfilme zuständig. Im Jahr 1965 wurde der 23-jährige Diller zum Vizepräsidenten für Entwicklung befördert. Er entwickelte den ABC-Film der Woche, den ersten für das Fernsehen produzierten Film. Von 1974 bis 1984 war Diller Vorsitzender und CEO von Paramount Pictures. Von Oktober 1984 bis April 1992 war er Chairman und CEO von Fox Inc., wo er Married...with Children und The Simpsons ins Leben rief. Anschließend gründete Diller USA Broadcasting, indem er das Home Shopping Network und das USA Network kaufte. Bis zum 2. Dezember 2010 war er Vorsitzender von Expedia und Vorsitzender von IAC, der Muttergesellschaft von Match.com, Tinder, Bumble und einer Reihe anderer Internet- und Digitalunternehmen.
Diane und Barry lernten sich 1974 auf einer Party kennen, die sie für die Talentagentin Sue Mengers veranstaltete. Sue brachte Barry zu der Party mit. Die beiden verstanden sich auf Anhieb und wurden gute Freunde. Damals ahnten sie noch nicht, dass sie sich einmal ineinander verlieben würden. Sie hatten eine leidenschaftliche frühe Romanze, lebten fünf Jahre lang zusammen und dann zog Diane aus. Sie blieben Freunde, aber Diane ging mit anderen Männern aus. Im Jahr 2001, 27 Jahre nachdem sie sich kennengelernt hatten und eine Woche vor Dillers 59. Geburtstag, suchte Diane nach einem Geschenk für Barry. Sie telefonierte mit ihm und sagte: "Warum heiraten wir nicht an deinem Geburtstag?" Eine Woche später heirateten sie in der City Hall. Die Braut trug ein cremefarbenes Jerseykleid, das sie selbst genäht hatte, und eine Pelzweste. Barry schenkte ihr 26 diamantene Eheringe als Symbol für die 26 Jahre, die sie nicht verheiratet waren.
