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Im Jahr 1995 steckte das Internet noch in den Kinderschuhen. Am 1. Märzdesselben Jahres schickte Craig Newmark, der gerade von seinem Job als Computeringenieur bei Charles Schwab entlassen worden war, eine E-Mail an seine Freunde, in der er seine Absicht ankündigte, "etwas zurückzugeben". Mit der Zeit, die ihm durch den Verlust seines Arbeitsplatzes und seine Abfindung zur Verfügung stand, startete Newmark eine Mailingliste für Kunst- und Technologieveranstaltungen in San Francisco. Diese Mailingliste entwickelte sich zu Craigslist.org. Das war fünf Monate vor dem Börsengang von Netscape und etwa sechs Monate vor der Einführung von Windows 95. Craigslist ist eines der letzten echten Überbleibsel der ersten Welle der Dotcom-Ära. Die Online-Kleinanzeigenseite war im März 2017 mit 59 Millionen Besuchern die 46meistbesuchte Website in den Vereinigten Staaten - das ist mehr als das Wall Street Journal und Expedia.com. Craigslist hat den 65-jährigen Craig Newmark zum Milliardär gemacht. Jetzt, 23 Jahre später, gibt Newmark immer noch etwas zurück. Er ist zu einem bedeutenden Philanthropen geworden.

In den letzten Jahren hat Newmark 40 Millionen Dollar für journalistische Initiativen und 50 Millionen Dollar für seine private Stiftung Craig Newmark Philanthropies gespendet, mit der er Projekte wie die Wählerregistrierung, Frauen in der Technologiebranche und Militärfamilien unterstützt. Kürzlich gewährte er über DonorsChoose.org einen Zuschuss in Höhe von 1 Million Dollar für Lehrer an öffentlichen Schulen im MINT-Bereich. Lehrer an Schulen, an denen mehr als die Hälfte der Schüler aus einkommensschwachen Familien stammen, können Mittel für naturwissenschaftliche und mathematische Unterrichtsprojekte beantragen.

Die 40 Millionen Dollar, die Newmark für Journalismus-Initiativen gespendet hat, zielen darauf ab, die Plage der Fake News zu bekämpfen, die während der Präsidentschaftswahlen 2016 begann. Im Jahr 2017 spendete er jeweils 1 Million Dollar an die gemeinnützigen Nachrichtenforen ProPublica und das Poynter Institute. Außerdem stiftete er der CUNY Graduate School of Journalism in einer Summe 20 Millionen Dollar. Die Schule wurde in "Craig Newmark Graduate School of Journalism" umbenannt.

Craigslist ist ein Goldesel. Laut einer Studie der Advanced Interactive Media Group hat Craigslist im Jahr 2016 mehr als 690 Millionen US-Dollar eingenommen - der größte Teil davon als Nettogewinn. Mit diesem Umsatzniveau wird das Unternehmen konservativ mit etwa 3 Milliarden Dollar bewertet. Noch erstaunlicher ist, dass das in San Francisco ansässige Unternehmen noch nie Investitionen von außen erhalten hat. Craigslist ist für die meisten Nutzer kostenlos.

Die überwiegende Mehrheit der Kleinanzeigen auf Craigslist ist kostenlos, und nur ein kleiner Teil der Einträge ist kostenpflichtig. Die Website begann 1998, 25 Dollar für Stellenanzeigen zu verlangen, um die Kosten für den Betrieb der Website zu decken. Heute erhebt die Website auch Gebühren für Kategorien wie Ticketverkäufe durch Makler, Wohnungsanzeigen in New York City und Autoverkäufe durch Händler, um nur einige zu nennen. Die Gebühren liegen je nach Ort zwischen 7 und 75 Dollar pro Eintrag. Die Gebühren wurden auf Inserate ausgeweitet, um Spammer in Kategorien zu bekämpfen, die sehr wettbewerbsintensiv waren, wie z. B. Wohnungsangebote in New York City. In den frühen 2000er Jahren verdiente die Website allein mit Stellenanzeigen in der Bay Area 40.000 Dollar pro Tag. Diese Summe ist in den folgenden Jahren drastisch gestiegen.

Newmark ist seit 2000 nicht mehr in das Tagesgeschäft von Craigslist involviert.