Skip Bayless hat ein geschätztes Nettovermögen von 7 Millionen Dollar und ein Jahresgehalt von 500.000 Dollar als Kommentator für ESPN. Er arbeitete zunächst zwei Jahre lang als Autor für den Miami Herald und dann für die Los Angeles Times. Von der L.A. Times wurde er von den Dallas Morning News abgeworben. Dann wurde ihm eines der landesweit höchsten Gehälter für einen Sportjournalisten angeboten, um für die Dallas Herald Times zu schreiben, was das Wall Street Journal dazu veranlasste, eine Geschichte über diese Entwicklung zu schreiben.
Bayless wurde dreimal zum texanischen Sportjournalisten des Jahres gewählt. Er entschied sich jedoch 1996 für einen Wechsel zur Chicago Tribune, nachdem er 17 Jahre lang für den Times Herald geschrieben hatte. Er verließ die Chicago Tribune und wechselte als Autor zur San Jose Mercury News. Während seiner Zeit in San Jose wurde er zu einer festen Größe in der ESPN-Sendung Rome is Burning. Bald darauf hatte er auch eine wöchentliche SportsCenter-Diskussionssendung. Im Jahr 2004 wurde er festes Mitglied der Belegschaft von ESPN und ESPN.com. Ab 2007 konzentrierte er sich ganz auf seine Fernsehsendungen ESPN First Take und First and 10. Außerdem schrieb er drei Bücher für die Dallas Cowboys: God's Coach: The Hymns, Hype, and Hipocrisy of Tom Landry's Cowboys (1990), The Boys: The Untold Story of the Dallas Cowboys' Season on the Edge (1993), und Hell-Bent: The Crazy Truth About the "Win or Else" Dallas Cowboys (1996).
Quelle des Reichtums: Fernsehen Alter: 69 Geburtsort: Oklahoma City, Oklahoma, Vereinigte Staaten Größe: 5' 10" (1,78 m) Familienstand: Verheiratet (Ernestine Sclafani) Vollständiger Name: John Edward Bayless II Nationalität: Amerikaner Geburtsdatum: Dezember 4, 1951 Beruf: Sportjournalist Ausbildung: Vanderbilt-Universität