Vor seiner WWE-Karriere begann Shawn Michaels seine professionelle Wrestling-Karriere bei der American Wrestling Association (AWA) und Mid-South Wrestling, die heute als Universal Wrestling Federation bekannt ist. Im Jahr 1987 unterschrieb er bei der World Wrestling Federation (WWF).
Im Jahr 1989 gründete er zusammen mit Rick Rude, Chyna und Triple H die D-Generation X (DX). Seine Niederlage bei der WrestleMania XIV um die WWF Championship führte zu seinem Rücktritt. Danach gründete er die Shawn Michaels Wrestling Academy und kehrte 2002 während des SummerSlams zur WWF zurück.
Im Jahr 2011 wurde Shawn Michaels in die WWE Hall of Fame aufgenommen. Während seiner gesamten professionellen Wrestling-Karriere wurde Michaels dreimaliger WWF Champion, einmaliger World Heavyweight Champion und viermaliger Weltmeister. Shawn Michaels gilt als der erste Grand-Slam-Champion und gewann 1995 und 1996 den Royal Rumble.
Zurzeit lebt Shawn Michaels Hickenbottom mit seiner Frau Rebecca in San Antonio, Texas. Michaels wurde am 22. Juli 1965 in Chandler Arizona geboren.
