Seine Filmkarriere begann er mit einer kleinen Rolle in “The Devil’s Own” und spielte danach in mehreren Filmen wie “Wonder Boys”, “Thirteen Conversations About One Thing” und “A Civil Action”. Er bekam auch eine kleine Rolle in der 8. Staffel der Fernsehserie “Law & Order”. Er sagte, dass seine Tage fast immer vollgepackt sind – so groß ist seine Nachfrage. Entweder schauspielert er, produziert oder schreibt Drehbücher für die Serie.
Seinen Reichtum hat er sich durch die vielen Fernseh- und Filmauftritte verdient. Am bekanntesten ist er für die Rolle des Mac in der Comedy-Show It’s Always Sunny in Philadelphia. Um sich auf die siebte Staffel dieser Comedy-Serie vorzubereiten, hatte er 50 Pfund Übergewicht zugelegt, und auch sein Bart war gewachsen, um seiner Figur ein lustigeres Image zu verleihen. Die anderen Darsteller sahen seine Gewichtszunahme jedoch mit Abscheu und viele machten sich sogar Sorgen um seine Gesundheit. Rob verlor jedoch innerhalb eines Monats 23 Pfund, gleich nachdem die Serie ausgestrahlt wurde.
In seinem Privatleben wurde er von zwei schwulen Müttern aufgezogen. Er heiratete 2008 Kaitlin Olson und sie bekamen 2010 ihren ersten Sohn. Während der Dreharbeiten zu den Spielen der Philadelphia Phillies setzten bei seiner Frau die Wehen ein. Das Paar bekam seinen zweiten Sohn, der 2012 geboren wurde.
