Randy Spellings Schauspielkarriere begann im Alter von 17 Jahren, als er die Rolle des Flipper Gage in Malibu Shores, einem Teenager-Drama, spielte. Berichten zufolge bekam Spelling die Rolle vor allem deshalb, weil sein Vater sie produzierte. Wenig später wurde er erneut für die Rolle des Sean Richards in der Serie Sunset Beach ausgewählt. Wieder produzierte sein Vater die Serie.
Zwölf Jahre später übernahm Randy Spelling die Rolle in seiner eigenen Fernsehserie auf A&E Network’s Sons of Hollywood zusammen mit David Weintraub und Sean Stewart.