Madonna hat in den letzten drei Jahrzehnten teure Kunstwerke gesammelt. Ihre Werke von Basquiat sind ziemlich legendär - vor allem, weil sie sie nicht mehr hat. Madonna war in den frühen 1980er Jahren mit dem berühmten Maler zusammen. Damals standen beide kurz vor dem Durchbruch zu größerem Ruhm. Während ihrer gemeinsamen Zeit erwarb sie eine Reihe von Basquiats Gemälden. Sie arbeitete an ihrem Debütalbum und er war, nun ja, laut Madonna, auf Heroin aus. Sie sagte in der Howard Stern Show: "Er wollte nicht aufhören, Heroin zu nehmen. Er war ein erstaunlicher Mann und sehr talentiert, ich habe ihn geliebt. Als ich mit ihm Schluss machte, zwang er mich, ihm [die Bilder, die er mir geschenkt hatte] zurückzugeben. Und dann hat er sie schwarz übermalt."
Auch ohne die Basquiats ist Madonnas Kunstsammlung ziemlich beeindruckend. Sie besitzt eines der fünf Gemälde, die Frida Kahlo malte, als sie in Detroit lebte. Madonna weigerte sich bekanntlich, dem Detroit Institute of the Arts ihre Kahlo für eine Ausstellung zu leihen. Alles in allem wird der Wert der Kunstsammlung des Material Girls auf mindestens 100 Millionen Dollar geschätzt. Auf dem richtigen Kunstmarkt vielleicht sogar 200 bis 300 Millionen Dollar.
Sie begann 1987 Kunst zu kaufen, als sie Fernand Legers 1944 entstandenes Werk Les Deux Bicyclettes für 1 Million Dollar erwarb. Bei den heutigen Preisen für Legers Gemälde und ähnliche Kunstwerke ist das ein absoluter Schnäppchenpreis. Madonna besaß einst auch Legers Trois Femmes a la Table Rouge, verkaufte es aber 2013 für 7,2 Millionen Dollar. Den Erlös spendete sie ihrer Ray of Light Foundation zur Unterstützung von Bildungsprojekten für Mädchen in Südasien und im Nahen Osten.
Bereits 1990 erzählte Madonna der Vanity Fair, dass sie eine Menge Gemälde von Tamara de Lempicka besitze. In der Tat, sagte sie: "Ich habe ein Lempicka-Museum." Lempicka ist eine polnische Art-Déco-Malerin, die als erste weibliche Künstlerin zum Star wurde. Ihr farbenfroher, grafischer Stil und ihre femininen Motive waren für Madonna wie geschaffen. Lempicka ist seit den 1930er Jahren ein Liebling prominenter Sammler.
Madonna besitzt auch eine Aktfotografie von Man Ray, die das berühmte französische Künstlermodell Kiki de Montparnesse (geborene Alice Prin) zeigt. Es hing einst in ihrem Wohnzimmer in ihrem Haus in Los Angeles.
Madonna besitzt auch ein Aktfoto von Man Ray.
Madonna besitzt ein Gemälde mit einem weiblichen Akt von Diego Rivera sowie Frida Kahlos Selbstporträt mit Affe, das 1940 gemalt wurde. Außerdem besitzt sie Kahlos My Birth. In dem Interview von 1990 mit Vanity Fair sagte Madonna über My Birth: "Wenn jemand dieses Bild nicht mag, dann weiß ich, dass er nicht mein Freund sein kann."
Madge besitzt auch Pablo Picassos Buste de Femme a la Frange, ein Werk von 1938, für das sie im Jahr 2000 fast 5 Millionen Dollar bezahlte.
Madonnas über 100 Millionen Dollar teure Kunstsammlung ist reich an Klassikern wie Kahlo und Picasso, aber auch einige zeitgenössische Werke sind darunter. Es wird vermutet, dass sie mindestens ein Werk von Damien Hirst besitzt. Sie ist auch ein großer Fan von Marilyn Minder und verwendete eines ihrer Videos, Green Pink Caviar als Teil ihrer Sweet and Sticky Tour im Jahr 2008.
