Leon Robinson begann seine Schauspielkarriere 1982, aber erst nachdem er in Madonnas Musikvideo zu Like A Prayer zu sehen war, begann er, größere Rollen zu ergattern. 1983 spielte er in den Filmen All the Right Moves mit Tom Cruise und 1984 in The Flamingo Kid mit. 1993 erhielt er die Hauptrolle in Cool Runnings und Cliffhanger mit Sylvester Stallone.
Neben seiner Tätigkeit als Schauspieler arbeitete Leon Robinson auch als Songschreiber und Leadsänger seiner Band Leon and The Peoples. Er hat eine Teenager-Tochter mit Cynthia Bailey, einem Star in The Real Housewives of Atlanta Season 3.
