Er spielte die Rolle des Buff in Eric Bogosians Version von “Suburbia”. Im Jahr 2010 spielte er den schwulen Mitbewohner Scott Pilgrim in dem Film “Scott Pilgrim vs. the World”. Er war der Hauptdarsteller in dem Film “The Mighty”. Kieran hat in den 1990er und 2000er Jahren in vielen Filmen mitgewirkt. Interessanterweise hat er in vielen Filmen mit seinem bekannteren Bruder Mac zusammengearbeitet. Er ist der Sohn von Patricia Brentrup und Kit Culkin, einem ehemaligen Bühnenschauspieler. Kit selbst hatte eine lange und erfolgreiche Karriere am Broadway. Kieran hat eine gewisse Fangemeinde, aber natürlich ist Macaulay wahrscheinlich bekannter. Kierans Darstellung der Charaktere, die er gespielt hat, wurde auch oft von der Kritik gelobt.
Er wurde für “Vater der Braut” in der Kategorie “Bester Nachwuchsdarsteller” nominiert. Außerdem war er für den “Mighty” für die beste Leistung in einem Spielfilm nominiert. Er hat auch in vielen Bühnenshows mitgewirkt.
