Woolfs Vater John war einer der Pioniere der britischen Filmindustrie und gründete seine eigene Produktionsfirma Romulus, die den Film The African Queen produzierte. Er starb 1999, der größte Teil des Familienvermögens wurde an seinen Sohn Jonathan, 54, einen ehemaligen Handelsbanker, weitergegeben. Das Vermögen von Romulus, das sich im Besitz einer Gesellschaft auf den Kaimaninseln befindet, stieg 2009/10 auf 47,5 Millionen Pfund. Die Sunday Times Rich List schätzt das Vermögen der Familie Woolf auf 47 Millionen Pfund.
Quelle des Reichtums: Film Nationalität: Vereinigtes Königreich