Den größten Teil seines Reichtums verdankt er seiner erfolgreichen Gesangskarriere. Er ist der Leadsänger von Hedley, einer bekannten kanadischen Band. Jacob erreichte den dritten Platz bei Canadian Idol im Jahr 2004. Nachdem er mit Canadian Idol ins Rampenlicht getreten war, beschlossen die Mitglieder der Band, sich zu trennen und eigene Karrieren zu starten. Die Band Hedley änderte ihre Besetzung, wobei er das einzige Originalmitglied blieb. So kamen Tommy Macdonald am Bass, Chris Crippin am Schlagzeug und Dave Rosin an der Gitarre hinzu. Ihr Debütalbum wurde am 26. September 2005 veröffentlicht. Das nächste Album “Famous Last Words” kam am 30. Oktober 2007 heraus. Das dritte Album “The Show Must Go” wurde am 17. November 2009 veröffentlicht. Das vierte Album mit dem Titel “Storms” wurde am 8. November 2011 enthüllt. In der der Wohltätigkeit gewidmeten Single “Waving Flag” sang er zusammen mit vielen anderen bekannten Sängern. In dem Song ist er zwischen 1:34 und 1:36 zu hören.
Geboren am 9. Juli 1984 in Burnaby in British Columbia, begann Jacob im Alter von fünf Jahren Klavier zu spielen. Seine Tante brachte ihm das Klavierspielen bei. Im Alter von zwölf Jahren lernte er auch selbst Gitarre zu spielen. Er wuchs in Surrey und Abbotsford auf und heiratete 2004 seine Jugendliebe aus der Highschool. Im Jahr 2009 wurde er geschieden.
