Jay Leno hat ein Nettovermögen von 400 Millionen Dollar. Er ist vor allem als ehemaliger Moderator der The Tonight Show bekannt, ein Job, den er 22 Jahre lang ausübte und bei dem er etwa 30 Millionen Dollar pro Jahr verdiente. Das alles ist jedoch weit entfernt von den Anfängen seines Arbeitslebens, als er von 1966 bis 1968 in einem McDonald's in Andover, Massachusetts, Pommes frites für den Mindestlohn schnitt. Selbst in diesen frühen Tagen hatte Leno eine starke Arbeitsmoral. Er hatte immer mindestens zwei Jobs oder Einkommensquellen. Er erkannte, dass dies der schnellste Weg war, um Millionär zu werden.
Eine andere Strategie, die er anwandte, war die, dass er sich nicht von der Konkurrenz abschrecken ließ.
Eine weitere Strategie, die er anwandte, war, dass er den größeren seiner beiden Gehaltsschecks auf sein Sparkonto legte. Er lebte von dem kleineren. In den Anfängen seiner Karriere als Komiker bedeutete das, dass er das Geld, das er in einem Autohaus verdiente, sparte und von dem Geld lebte, das er mit dem Erzählen von Witzen verdiente. Nach einer Weile wurde das Geld, das er als Komiker verdiente, größer als das Geld, das er mit dem Verkauf von Autos verdiente, also begann er, das eine zu sparen und das andere auszugeben.
Selbst als Moderator der The Tonight Show hielt er an dieser Praxis fest. Im Grunde tat er so, als würde er bei der The Tonight Show umsonst arbeiten. Er lebte von dem Geld, das er mit Stand-up-Comedy-Shows verdiente. Nach 22 Jahren hatte er eine beträchtliche Menge Geld. Er hat immer noch zwei bis drei Comedy-Auftritte pro Woche.
Leno vermeidet auch Kreditkarten und hat nie Schulden gemacht. Wenn er eine Kreditkarte benutzt, zahlt er sie am Ende des Monats ab. Sein Haus hat er erst gekauft, als er es bar bezahlen konnte.
Leno ist in der Branche für seine Arbeitsmoral bekannt, die er bei seiner Arbeit bei McDonald's gelernt hat. Das oberste Ziel sollte sein, dass man ein großartiges Produkt herstellt. Nach einem langen Tag der Vorbereitung und Dreharbeiten für die The Tonight Show ging Leno nach Hause und machte sich daran, weitere Witze zu schreiben. In einer Folge von 60 Minutes im Jahr 1993 sagte Leno:
"Ich treffe mich mit den Autoren gegen Mitternacht oder so und arbeite bis etwa 4:00 Uhr morgens. Ich schlafe vier Stunden, vielleicht fünf. Wenn man Zeit hat, sich zu beschweren, hat man nicht genug zu tun."
Leno glaubt auch, dass man die besten Lektionen aus Fehlern lernt. Aus jedem Fehler lernt man Mitgefühl für andere Menschen, wenn sie denselben Fehler machen", sagte er. Außerdem macht Scheitern demütig.
