Gilles war auch der Kreativdirektor der renommierten Zeitschrift Elle. Er kam 1967 zur Elle, und während seiner Arbeit bei dieser Zeitschrift erreichten Bensimons Ideen etwa 20 Millionen Leser. Zwei Jahre nach seinem Einstieg bei der französischen Elle half er bei der Gründung der amerikanischen Elle, für die er Claudia Schiffer, Lisa Snowdon, Christy Turlington, Cindy Crawford, Naomi Campbell, Rachel Williams, Tyra Banks, Beverly Peele, Yasmin Le Bon und Honor Fraser fotografierte.
Er ist heute einer der bekanntesten Modefotografen. Gilles hat viele Schönheiten durch seine Objektive festgehalten. Zu Bensimoms prominenten Kunden gehören Halle Berry, Uma Thurman, Reece Witherspoon, Sarah Jessica Parker, Beyonce, Jennifer Lopez, Sharon Stone, Keira Knightley, Gisele Bündchen, Gwyneth Paltrow und nicht zuletzt Madonna.
Während seiner Arbeit für die französische Elle lernte er seine erste Frau Pascha kennen. Sie haben ein gemeinsames Kind aus dieser Beziehung. Seine zweite Frau lernte er 1985 kennen. Sie war ein australisches Model. Diese Ehe hielt nicht lange und sie mussten sich 1989 scheiden lassen. Seine dritte Frau war Kelly Killoren Bensimon, ein ehemaliges US-amerikanisches Model, Designerin, Autorin und auch Herausgeberin der Elle Accessories. Auch dieses Paar hielt es nicht lange aus. Sie ließen sich 2007 scheiden. Bensimon hat seit seiner dritten Scheidung nicht mehr geheiratet. Aber es gab Gerüchte über mehrere Beziehungen mit Models. Berichten zufolge ist er jetzt mit der Enkelin von Pablo Picasso zusammen.
