Garys Reichtum und Ruhm beruhten auf seiner Musikkarriere. Er wurde als Gründungsmitglied von Lynyrd Skynyrd und The Rossington-Collins Band bekannt. Er spielt Lead- und Rhythmusgitarre.
Gary gründete The Rossington-Collins Band zusammen mit Allen Collins, seinem ehemaligen Bandkollegen von Lynyrd Skynyrd. Er war eines der Mitglieder von Lynyrd Skynyrd, die den Flugzeugabsturz mit der gesamten Band überlebten. Als Teenager hatte er die Band “The Noble Five” gegründet. Später änderten sie den Namen in “One Percent”, und schließlich wurde die Band als “Lynyrd Skynyrd” bekannt.
Rossington-Collins veröffentlichte als Band zwei Alben, trennte sich aber später nach dem Tod von Collins’ Frau Kathy. Er spielt immer noch bei Lynyrd Skynyrd. Im Laufe seiner Karriere benutzte er verschiedene Gitarren wie Gibson Les Pauls, Gibson SG, Les Paul in Sunburst-Lackierung und eine schwarze Les Paul.
Er ist mit Dale Rossington verheiratet. Das Paar hat zwei Töchter – Mary und Annie. Gary hatte ein Herzproblem, wegen dem er operiert werden musste. Außerdem hat er Schmerzen in den Beinen, die von einem Flugzeugabsturz im Jahr 1977 herrühren, weshalb er einige Auftritte verpasst. Gary Rossington ist ein großer Fan der Jacksonville Jaguars.