Als High-School-Abbrecher begann Doug Stanhope seine Comedy-Karriere 1990 in Las Vegas. Zurzeit hat er ein Nettovermögen von 1,5 Millionen Dollar. Er trat auf mehreren großen Comedy-Festivals auf, darunter das Chicago Comedy Festival, das US Comedy Arts Festival in Aspen Colorado, das Montreal Just For Laughs und das Edinburgh Festival Fringe in Schottland.
Er trat auch in mehreren internationalen und nationalen Comedy-Fernsehsendungen auf, wie z. B. der Live Floor Show, in der er behauptete, dass sein Auftritt durch Ecstasy angeheizt wurde. Später wurde er in der 5. und 6. Staffel von The Man Show zum Co-Moderator. Er moderierte sogar seine eigene Radioshow, die auf SIRIUS Satellite Radio ausgestrahlt wurde. Er moderierte auch die Sendung Girls Gone Wild: America Uncovered. Wegen seines unhöflichen und unangemessenen Verhaltens wurde er mehrmals vom Publikum kritisiert und ausgebuht, was zur Absage einiger seiner Shows führte.
