Dennis Washington ist Miteigentümer einer Mehrheitsbeteiligung an einem in Montana ansässigen Unternehmen namens Washington Companies und einem in Kanada ansässigen Unternehmen Seaspan Marine Corporation. Gleich nach seinem High-School-Abschluss begann er in einem Bauunternehmen mit Sitz in Montana und Alaska zu arbeiten. Im Alter von 30 Jahren, beginnend mit seinem geliehenen Kapital von 30.000 Dollar und einer Planierraupe, wurde Washington Construction gegründet. Das Unternehmen arbeitete hauptsächlich an Highway-Aufträgen. Bis 1969 wurde das Unternehmen zum größten Bauunternehmen in ganz Montana. Im darauffolgenden Jahr begann er, den Dammbau und die Bergbauindustrie zu erkunden. Als er die Molybdän- und Kupfermine in Montana wiedereröffnete, entdeckte er, dass dies ein sehr profitables Geschäft war. Sein Erfolg veranlasste ihn, sein Imperium zu erweitern und in Marinedienstleistungen, Eisenbahnen, Immobilien, Luftfahrt und Küstenschifffahrt zu investieren. Dennis Washington hat laut Forbes ein geschätztes Nettovermögen von 6 Milliarden Dollar (Stand März 2017).