Denis O’Brien hat ein geschätztes Nettovermögen von 4,6 Milliarden Dollar. Es wird angenommen, dass all dieser Reichtum aus seinem langjährigen Engagement in geschäftlichen Aktivitäten stammt, die ihn reich gemacht haben.
Denis O’Brien hat einen MBA-Abschluss in Unternehmensfinanzierung vom Boston College sowie einen Ehrendoktortitel vom University College Dublin. Er ist ein bekannter Philanthrop in der karibischen Region, wo er einen Teil seines Verdienstes an Menschen verteilt und den Rest in Investitionen steckt.