Darrell Waltrip hat ein geschätztes Nettovermögen von 25 Millionen Dollar. Er ist ein ehemaliger NASCAR-Rennfahrer, ein amerikanischer Sportanalyst, Autor und nationaler Fernsehsprecher. Er ist dreifacher NASCAR-Cup-Series-Champion (1981, 1982 und 1985) und dreifacher NASCAR-Cup-Series-Vizemeister (1978, 1979 und 1986). Er gewann 1989 das Daytona Cup 500 und war der erste fünfmalige Gewinner des Coca-Cola 600 (früher World 600). In den Jahren 1978, 1979, 1985, 1988 und 1989 gewann er das längste Rennen der Serie; ein Novum für einen Fahrer aller Zeiten.
Geboren als Darrell Lee Waltrip am 5. Februar 1947 in Owensboro, Kentucky, begann er seine Fahrerkarriere im Alter von 12 Jahren mit Go-Karts. Sein erstes Rennen fuhr er 1995 beim Heartland Tailgate 175. In seiner Karriere hat er 59 Pole-Positions errungen, was Platz 4 in der Gesamtliste bedeutet. In der NASCAR-Liste aller Rennsiege liegt er gleichauf mit Bobby Allison an dritter Stelle, und er hat 84 Winston-Cup-Rennen gewonnen, womit er gleichauf mit Allison den dritten Platz in der Allzeitliste belegt. Sein letztes Rennen war 2005 das Kroger 200 in Martinsville. Er ist bekannt für seine Arbeit am Film Cars und hat in Talledega Nights mitgespielt. Er hat Werbespots gedreht und ist Co-Autor des Buches DW: A Lifetime of Going Around the Circles.
