Er begann seine Karriere schon in sehr jungen Jahren. Er wurde in London geboren und seine Familie beschloss, in die USA zu ziehen, als Alex gerade fünf Jahre alt war. Im Alter von 13 Jahren zog Winter nach New York und begann in verschiedenen Broadway-Produktionen mitzuspielen. Er spielte Nebenrollen in “The Boy Who Wouldn’t Grow Up”, “Peter Pan” und “The King”. Im Laufe der Jahre hat Alex auch eine Menge geschrieben. Sein Reichtum stammt zu einem beträchtlichen Teil auch von diesen Schreibaufträgen, abgesehen von seiner Schauspielkarriere natürlich.
Mit seinem Freund Tom Stern, dem Filmemacher, hat Winter viele Produktionen entwickelt. Er arbeitete unter anderem an der Idiot Box, MTV Comedy Sketch, Freaked und Fever. In den 1990er Jahren führte er auch Regie bei Musikvideos für die Red Hot Chilli Peppers und Ice Cube. Außerdem führte er bei TV-Werbespots wie der Louise-Kampagne und dem Peugeot Thelma Regie. In letzter Zeit ist Alex mit verschiedenen Projekten wie “Ben 10: Alien Swarm” für das Cartoon Network beschäftigt. Auch damit verdient er sein Geld. Alex hat auch an der Neuverfilmung des Horrorfilms “The Gate” aus dem Jahr 1987 mitgearbeitet. Er dreht den Film in 3D.
