Im Jahr 1995 begann seine Karriere, als MTV ihn als VJ einstellte und er 2 Jahre lang auf Sendung war. Simon wollte jedoch immer in Mainstream-Filmen oder Fernsehsendungen mitspielen. Im Jahr 1999 spielte er in der Fernsehserie "Jack & Jill" mit, die mehr als zwei Staffeln lang lief. Er hatte mehrere
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